Alyssa Milano speelt de rol van Phoebe Halliwell. Phoebe is de knapste zus van iedereen. Soms hebben haar zussen last van haar omdat ze zich vaak gedraagt als een tiener. Verder heeft Phoebe het meeste ongeluk in de liefde. Haar eerste vriendje Cole was een demon zonder dat ze het wist. Toen ze er achter kwam kon Phoebe ermee leven en trouwde met hem zonder dat ze wist dat ze in een keer koninging van de onderwereld werd. Phoebe kon niet omgaan met haar demon krachten en raakte hierdoor vaak in de problemen. Later ontmoete ze Jason haar baas. Ze werkt namelijk bij de Bay Mirror een krant ze heeft daar een eigen Column. Phoebe had een korte relatie met hem maar ze zag hem niet meer omdat hij vertrok naar Hong Kong. In seizoen 7 ontmoette ze Leslie iemand die haar plaats zolang innam bij de Bay Mirror. Het was geen liefde op het eerste gezicht en tegenstelling ze haatte hem juist. Maar in het allerlaatste seizoen trouwt gelukkig met Coop. Verder is Phoebe erg slim maar ze heeft wel veel jaren gestudeerd van Pschologie. Phoebe accepteerde Paige meteen toen ze in de groep kwam. Natuurlijk vond ze het vreselijk dat Prue er niet meer was maar ze rouwde snel.